Józef Gierszewski był synem rolnika z miejscowości Prądzona. Do polskiego wojska wstąpił ochotniczo 15 lutego 1920 roku. Brał udział w wojnie polsko-bolszewickiej. Po odejściu z wojska był nauczycielem w Wojsku, Czarnowie i Brusach na Kaszubach. Brał udział w kampanii wrześniowej, a 25 września dostał się do niewoli niemieckiej w okolicach Rawy Ruskiej. Był jednym z żołnierzy, którym udało się uciec z transportu do obozu.
Po powrocie na Pomorze próbował odtworzyć siatkę dywersji pozafrontowej. Jednakże wobec perspektywy długotrwałej okupacji postanowił zorganizować w Borach Tucholskich grupę konspiracyjną pod nazwą „Wolność”. Na początku 1942 włączył ją w skład TOW „Gryf Pomorski”. Na wniosek I prezesa Rady Naczelnej ppłk. rez. księdza Józefa Wryczy ps. „Rawycz” od lipca 1942 objął funkcję komendanta naczelnego organizacji.
Dzięki zdolnościom organizacyjnym oraz przygotowaniu wojskowemu i dywersyjnemu w krótkim czasie doprowadził do silnego wzmocnienia pionu wojskowego TOW „Gryf Pomorski”, a także rozszerzenia jego wpływów. Opowiadał się zdecydowanie za scaleniem z Armią Krajową, co doprowadziło do sporu z faktycznym przywódcą organizacji Józefem Dambkiem, który był zwolennikiem zachowania samodzielności. Konflikt zaogniły oskarżenia pod adresem Dambka, m.in. o niewłaściwy system dowodzenia oraz stosowanie złych metod konspiracyjnych, w tym przechowywanie spisów wszystkich członków organizacji. W odwecie J. Dambek oskarżył Gierszewskiego o niemoralny tryb życia, defraudację 3 tys. marek i rzekomą zdradę na rzecz Niemców. Konflikt doprowadził do znacznego sparaliżowania działalności centrali TOW „Gryf Pomorski”.
Ostatecznie Dambek, korzystając z przysługujących mu uprawnień, z dniem 17 lutego 1943 r. odwołuje „Rysia” ze stanowiska komendanta naczelnego Tajnej Organizacji Wojskowej Gryf Pomorski. Gierszewski pomimo tego pozostaje nadal aktywny, próbuje dowodzić organizacją i prowadzi rozmowy scaleniowe z AK. W rezultacie między 19 i 24 czerwca 1943 został skrytobójczo zamordowany w schronie leśnym koło Dziemian.
- Trzy miesiące mieszkałem razem z „Rysiem” i „Czarnym” w bunkrze niedaleko Dziemian. Nie pamiętam daty, kiedy to się zdarzyło. Wieczorem kładliśmy się spać. „Czarny” zwlekał, gdzieś jeszcze wychodził, „Ryś” już spał, kiedy przyszło do bunkra czterech uzbrojonych ludzi. „Czarny” musiał być z nimi w zmowie, bo oddał im jego broń. Kazali mi wyjść. Odczytywali chyba wyrok. Potem usłyszałem krzyk „Rysia”: - Jezus Maria! Ludzie, co wy robicie! Jestem niewinny! To pomyłka, to intryga. Nie zabijajcie mnie - polskiego oficera! Darujcie mi życie!...” - tak dramatyczne chwile zapamiętał Józef Miloch, świadek wykonania wyroku na Józefie Gierszewskim.
Ocena działalności Gierszewskiego i Dambka do dziś dzieli społeczność Kaszubów. W opinii ogromnej większości historyków i byłych żołnierzy komendanta Gierszewskiego oskarżenia pod jego adresem były bezpodstawne. Członkowie Stowarzyszenia Naji Goche od połowy lat 80. zabiegają o cześć i pamięć komendanta Gryfa Pomorskiego. Z ich inicjatywy ufundowano dwie pamiątkowe tablice, a w miejscu egzekucji utworzono strażnicę pamięci.
Pamięci Józefa Gierszewskiego poświęcony był jeden z odcinków cyklu „Filary Wolności”. Zapraszamy do wysłuchania.
