„What Ifs & Maybes” to historia Toma Grennana, który jest zadowolony ze swojego życia. Historia artysty, który wie, że właśnie skończył pisać i nagrywać najlepszy i najodważniejszy album w swojej karierze. Historia tekściarza, którego celem jest podniesienie słuchaczy na duchu.
Trzeci album Toma to przede wszystkim zbiór piosenek, których źródłem energii jest jego wszechobecna radość. Ogarnia go ona na każdym kroku: w pracy, podczas zabawy, w domu. Tom wciąż pamięta, że tak naprawdę wszystko może się wydarzyć. Nazwa albumu „What Ifs & Maybes” nie jest przypadkowa. „Nigdy nie wiesz, co się wydarzy! Idź za głosem serca, nie słuchaj głowy. Czasem to, co nieznane, przynosi miłość, piękno i kolory. Nie bój się skoczyć w nieznane. To naprawdę ekscytujące!” - mówi sam artysta.